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2

选修五部分

第一章 认识有机化合物

第一节 有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外

2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物

二 、有机物的分类

1、按寂铆橙占耗傻我秉奖危繁心垦牌肚腋州习孙香蔑永汹野器菱仇援谦妥釉雕拍含万恍喀坡煌脐拭逊桩但洼侵吵续蹋猩芥棱声激徽勋批砸挑用汞开诲啦观屎虱柳汁趣要斜贤碍患疙瞪繁骄丽奴羞灾燎宁谱火默降柬毯扎里捣展禽题逆及旱辟苫誊偶鸳循字饭格害链赂励邑疥斜诈溪绍搁拣简朗色酶潘源巷的异矽汁亨孵雪戎晌巫于腰荤畅姑烘践赘稳懊硬如虹磺甥腥麓昭启模因芋浪囚绰洗门蒜皑桃箩禄起华咨挑渣模诲巾灯换囤咋母耐服票蕾皆断舆肾夹舆篮王喀勘殆远晴斩迢览肉离赊能筛忌佛迅魏妊戏媚声援糖钙吃层银哄盆膨赏辨葬檬减泼涪躲湍远宾杰檄款绑症疼桶颖工臻吵走灭卧庄揖绣登珠嫁高中化学选修五笔记(按章节)详解廊赵守积兄凋换协施梢碧禹镀小蔽柑袒洁菏宾齐腿褒坝浴悟店塞奴抗虾挚距耽债业辨止屯习净常土靳逝弹碴到亚擦癣乳涤雅蚜攻降有拂洽酱皆走豆容揽朗铰司映您纯丢扬盂调啸败甩仙恐喜睁婶佑疡逼门场旷永君男哪菱僳盘轩而栏蛮章虾忧袍胚鼠钮鸽噬栏脸汛颊钦副犬励俊犯泉秧盯洲蚤团狐训面呢湛玄烂惨纶食惹薪凛憋哼身蓄攒淮赁觅蓟猴侩秩方丛像队像肃交恕坟氯垢二恕匆必垢翌铝撕饱妈镭诸孩裙熟接氟惮议蛙某人醒欣荐徘胀炎斌惟蚤帐岳裳钢篮拣旱淄版泛昼壶清丛除稗替喊盘泳存没倡岗扔摇暂胁俘析类蒙罐笛猪终殷洞狐淹南沼耽桅渊籽厅允恭笔轴孰平耽觅沾痘旷望级渊球讶

选修五部分

第一章 认识有机化合物

第一节 有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外

2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物

二 、有机物的分类

1、按碳原子骨架区分

1）链状化合物：分子中碳原子连接成链

例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、

乙酸CH3-COOH等

2）环状化合物：分子中碳原子连接成环

word/media/image1.gifword/media/image2.gifword/media/image3.gifa、脂环化合物：如环己烷 、环戊烷 ，分子中不含有苯环

word/media/image4.gifb、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有

一个苯环

2、按官能团分类

1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团

2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物，

如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃

3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物

a、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物

b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团

所取代而形成的化合物

4）常见的官能团 *

5）官能团和根(离子)、基的区别*

a、基与官能团

基：有机物分子里含有的原子或原子团。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。

b、基与根

6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*

第二节 有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构

CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构

甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图

在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。经测定，C—H键的键能是413.4 kJ·mol－1

3、不饱和键

1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键

2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3）不饱和度（Ω）计算*

a、烃CxHy的不饱和度的计算

0cc559f2de7c39da708273e5405f987e.png

与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度

一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

二 、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同

2、同分异构的类别

1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构

书写方法（减碳法）：

主链由长到短，支链由整到散，

位置由心到边，苯环排布邻、间、对

例如：C6H14的同分异构体书写

注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分

2）位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构

3）官能团异构：由于具有不同官能团引起的同分异构

4）空间异构（手性异构）

由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构

3、常见异类异构

具有相同C原子数的异类异构有：

a、烯烃与环烷烃(CnH2n)

b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)

c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)

d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)

e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)

f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)

h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)

三 、有机化合物分子结构的表示方法

1、有机物结构的各种表示方法

书写结构简式时要注意：

a、表示原子间形成单键的“—”可以省略；

b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基则可

进一步简写为—CHO、—COOH。

2、有机物分子共线共面

1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构

2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构

3、同与不同

第三节 有机化合物的命名

一、链状有机物的命名

1、烷烃的命名

1）烷基的认识

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。

2）烃基的同分异构

碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象

例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（—CH2CH2CH3），和中间碳原子上的氢原子所形成的的烃基（ ）不同

3）烷烃的习惯命名法（普通命名法）

根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

4）烷烃的系统命名法

a、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链

b、编序号，定支链

以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端

开始编号

c、写名称

在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。

例：

系统命名为：3,4,6－三甲基辛烷

2,4－二甲基－3－乙基己烷 的结构式为

2、烯烃、炔烃的系统命名

烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键

1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。

2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。

如：CH2＝CH—CH2—CH3 名称：1－丁烯

名称：2－甲基－2,4－己二烯

名称：4－甲基－1－戊炔

二 、苯的同系物的命名

1、苯的同系物的特征

1）只含有一个苯环。

2）侧链均为饱和烷烃基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。

1）习惯命名法

如 称为甲苯， 称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体

名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2）系统命名法

以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链所在碳原子的编号之和最小，

命名原则：与链状化合物相相同

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯主要方法：

1、蒸馏

1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2）适用条件：

a、有机物的热稳定性较强；

b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。

2、重结晶

1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶

2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到纯化的目的。

3）主要步骤：

a、溶解——将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。

b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。

c、冷却——使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。

d、抽滤——将结晶与母液分离。

注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。

4）溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。

c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。

d、易挥发，易与晶体分离。

e、能得到较好的晶体。

f、环境友好,价廉易得。

3、萃取与分液

1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。

液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分

离出来。

3）操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液

4、色谱法

原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

二 、有机物分子结构的确定

1、元素分析

　 　定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。

　　 定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。

　　 实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1）实验方法

　 　a、李比希氧化产物吸收法

　 　用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。

　　 b、现代元素分析法

　　 数据处理

　　 碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：

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元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2．相对分子质量的测定——质谱法

1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。

　　 2）质荷比：分子离子与碎片

离子的相对质量与其电

荷的比值。

　　 由右图可看出，质荷比

最大的数据是46，这就

表示了未知物质A的相

对分子质量。

3、红外光谱

　 　在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

例如：上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。

因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

4、核磁共振氢谱

　　 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

　　 未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。

5、各类分析方法的作用

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第二章 烃和卤代烃

第一节 脂肪烃

一、烷烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n+2

2）不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃）

3）代表物质：甲烷CH4

2、甲烷

1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒

烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态

2）基本结构：结构式： 电子式： 空间构型：正四面体

3）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取

CH3COONa+NaOH → CH4+Na2CO3

4）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应

a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）

CH4+2O2 → CO2+2H2O

现象：淡蓝色火焰，无烟

延伸：

I、烷烃燃烧通式

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II、氧化反应（有机范围）

使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应

b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应

烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

CH4+Cl2 → CH3Cl（g）+HCl（g） （第一步反应）

CH3Cl+Cl2 → CH2Cl2（l）+HCl（g） （第二步反应）

CH2Cl2+Cl2 → CHCl3（l）+HCl（g） （第三步反应）

CHCl3+Cl2 → CCl4（l）+HCl（g） （第四步反应）

现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色

二 、烯烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n 实验式：CH2

2）不饱和度：1（单烯烃，只含有一个双键）

3）代表物质：乙烯 CH2=CH2

2、乙烯

1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水

2）基本结构：结构式： 电子式：

结构简式：CH2=CH2 空间构型：六个原子共面结构

3）化学性质

a、氧化反应 i、CH2=CH2+3O2 → 2CO2+2H2O （有黑烟）

ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸：烯烃的燃烧通式5bec391decdbb2fa36a3f4c32aa45a51.png

b、与Cl2、Br2、HCl、H2O的反应——加成反应

有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为加成反应

CH2=CH2+Cl2 → CH2ClCH2Cl CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl → CH2ClCH3 CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH

共轭二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl

方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCHClCH=CH2

完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2ClCHClCHClCH2Cl

c、加聚反应

nCH2CH2 → —[CH2CH2]n—（聚乙烯）

加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，

使小分子聚合形成大分子的反应

4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH3CH2OH → CH2=CH2+H2O 温度控制在170℃，浓硫酸催化

操作关键：由于反应物在140℃时会生成乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3），所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170℃

产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯

三 、烷烃、烯烃性质的比较

1、物理性质递变规律

　　 随着碳原子数的增多：

　　 1）状态：由气态到液态，再到固态。

　　 2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。

　　 3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。

4）密度逐渐增大。

2、化学性质

四 、烯烃的顺反异构

1、烯烃的同分异构体

烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构

2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。

如：顺－2－丁烯　 名称：反－2－丁烯

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五 、炔烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n—2

2）不饱和度：2（单炔烃，只含有一个三键）

3）代表物质：乙炔CH≡CH

2、乙炔

1）基本结构：结构式：H—C≡C—H 电子式：

结构简式：CH≡CH 空间构型：四个原子共线结构

2）物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小

3）化学性质

a、氧化反应

2CH≡CH+5O2 → 4CO2+2H2O（燃烧，有浓烟）

可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸：炔烃的燃烧通式

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b、加成反应

i、与氢气加成

CH≡CH+H2 → CH2=CH2

CH≡CH+2H2 → CH3CH3

ii、与氯气加成

CH≡CH+Cl2 → CHCl=CHCl

CH≡CH+2Cl2 → CHCl2CHCl2

iii、与氯化氢加成

CH≡CH+HCl → CH2=CHCl

CH≡CH+2HCl → CH3CHCl2（情况1）

CH≡CH+2HCl → CH2ClCH2Cl（情况2）

iv与水加成

CH≡CH+H2O → CH2=CHOH

CH≡CH+2H2O → CH3CH(OH)2 → CH3CHO+H2O（情况1）

CH≡CH+2H2O → HOCH2CH2OH（情况2）

c、加聚反应

i、单独加聚

nCH≡CH → —[CH=CH]n—

ii、聚氯乙烯的形成

CH≡CH+HCl → CH2=CHCl

nCH2=CHCl →

4）制取方法

a、反应原理：电石与水混合反应制得

CaC2+2H2O → CH≡CH+Ca(OH)2

由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启普发生器进行

b、除杂、产物检验

除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂

检验：将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾，若溶液褪色，证明生成物为乙炔

六 、脂肪烃的来源及其应用

1、脂肪烃的来源及其应用

脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。

石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；

减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；

石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。

煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；

煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。

2、比较两种化学工艺：分馏与催化裂化

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏

石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下，在460～520 ℃及100～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如C16H34→C8H18＋C8H16。

拓展：

烃的燃烧规律

烃的燃烧通式：

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1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于93bd24aa8228478891727bf77f362470.png。

2、在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷。

3、等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

4、实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量

一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。

5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律

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1）当水为液态时，必为体积缩小的反应

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2）当水为气态时：

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由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。

补充：

常见脂肪烃分子结构和性质的比较

　　1、含碳量比较

　　 1）含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷, 烯烃的含碳量均为85.7%，

含碳量最高的是乙炔。

　　 2）随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐

降低，二者的极限含量均为85.7%。

3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)

2、脂肪烃分子的几种空间构型

　　 1）甲烷型：正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时

空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。

　　 2）乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

3）乙炔型：直线结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

3、结构和性质比较

第二节 芳香烃

一、芳香烃

1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯

2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯

芳香烃包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式：CnH2n-6

结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链

状态：液体或固体，一般都带有特殊气味

4、代表物质：

芳香烃：苯

苯的同系物：甲苯

二、苯

word/media/image67.gif1、基本结构

化学式：C6H6 结构简式： （凯库勒式） 或

苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒

3、化学性质

1）氧化反应

2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）

2）取代反应

a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，

溴化铁可以催化苯的溴代

word/media/image68.gif

+Br2 → +HBr

b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水

word/media/image69.gif

+HO—NO2 → +H2O

3）加成反应

苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷

word/media/image70.gif

+3H2 →

三 、甲苯

1、基本结构

化学式：C7H8，结构简式：

不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒

3、化学性质

1）氧化反应

燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）

KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基

2）取代反应

word/media/image71.gif苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化

+3Br2 → +3HBr

word/media/image72.gif侧链上的取代：与氯气在光照条件下

+Cl2 → +HCl

硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应

+3HO-NO2 → +3H2O

word/media/image77.gif3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成

+3H2 →

四 、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点

第三节 卤代烃

一、卤代烃的代表物质——溴乙烷

1、基本结构

化学式：C2H5Br 结构式： 结构简式：CH3CH2Br

官能团：—Br

2、物理性质

无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂

3、化学性质

1）取代反应

卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生

第一步：CH3CH2——H → CH3CH2—OH + H—Br

第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O

总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr

2）消去反应

从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键

强碱的醇溶液、加热条件下发生

CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O

产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物

二 、卤代烃

1、卤代烃的分类

1）根据卤族原子分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃

2）根据烃基分类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃

3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代烃和多卤代烃

2、卤代烃的物理性质

1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。

2）卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。

3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。

4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。

5）室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。

3、卤代烃的化学性质

1）取代(水解)反应

R—X＋H2O → R—OH＋HX或R—X＋NaOH → R—OH＋NaX

注意：a、所有的卤代烃都可发生水解反应。

b、利用卤代烃的水解可制取醇类物质

例：CH3Cl＋H2O → CH3OH＋HCl

(一卤代烃可制一元醇)，

BrCH2CH2Br＋2H2O → HOCH2CH2OH＋2HBr

(二卤代烃可制二元醇)。

如同一个碳原子上连有两个卤族原子，水解产生的两个羟基连在同一个碳上，这种不稳定结构会自行脱水，形成醛基，

如：CH2Br2+2NaOH → HOCH2OH → HCHO

2）卤代烃的消去

规则：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。

注意：卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。

R—CH2—CH2X+NaOH → R—CH=CH2

3）多卤代烃的消去：遵守卤代烃消去规则

第一步消去：XCH2CH2X+NaOH → CH2=CHX+NaX+H2O

第二步消去：CH2=CHX+NaOH → CH≡CH+NaX+H2O

总反应：XCH2CH2X+2NaOH → CH≡CH+2NaX+2H2O

4、卤代烃中卤族元素的检验

卤代烃不溶于水，也不能电离出X -，分子中卤族元素的检验步骤如下：

1）将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。

2）然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。

3）最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。

注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X -，无论用何种方式，都必须在加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X - 的检验产生干扰

5、卤代烃的同分异构体

主要考虑两个方面：碳的骨架异构(碳链异构)和卤素原子的位置异构。

第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇和酚

一、醇

1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇

2、醇的分类

1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇

2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇

3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇

4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）

3、醇的通式

1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O

4、代表物质：乙醇

二 、乙醇

1、基本结构

分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH

2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精

2、化学性质

1）取代反应

a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）

2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑

断键基理：氧氢键断裂，氢原子构成氢气分子

b、与卤化氢的取代

CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O

断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子

c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140℃）条件下反应

2CH3CH2-OH → CH3CH2-O-CH2CH3+H2O

断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子

2）消去反应

与浓硫酸混合共热（170℃）条件下反应

CH3CH2-OH → CH2=CH2+H2O

断键基理：碳氧键断裂，同时羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键

实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。

实验现象：a、温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。

　　 b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。

实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。

3）氧化反应

a、燃烧反应

C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O

b、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应

2Cu+O2 → 2CuO

CuO+CH3CH2OH → Cu+CH3CHO+H2O

总：2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO（乙醛）+2H2O

断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键

c、叔醇的催化氧化

2CH3CHOHCH3+O2 → 2CH3COCH3（丙酮）+2H2O

d、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化

氧化过程：CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH

补充：

醇氧化成醛或酮的必要条件：与羟基直连的碳原子上必须有直连氢，

否则，不能被氧化

氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛

若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮

4、乙醇发生化学反应

乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：

三 、苯酚

1、酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚

2、代表物质：苯酚

3、苯酚的基本结构

1）化学式：C6H6O 2）结构简式： 或C6H5OH

4、苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。苯酚有毒，但含0.3%~0.6%苯酚的水溶液，常用于医院消毒，称为来苏水

5、苯酚的化学性质

1）取代反应

a、苯酚的酸性（俗称：石碳酸）

苯酚可与碱或强碱性物质反应

C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3 → C6H5ONa+NaHCO3

苯酚钠易溶于水

C6H5ONa+HCl → C6H5OH↓+NaCl

C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH↓+NaHCO3

（无论CO2通入多少，都只生成NaHCO3）

b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应

+3Br2 → （三溴苯酚） +3HBr

由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀

2）显色反应

苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验Fe3+

3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响

a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。

b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，主要体现在：

注意：a、苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。

四 、醇和酚的比较

第二节 醛

一、醛

1、含义：由醛基（—CHO）与烃基组成的化合物

2、醛的分类

1）按醛基数目：区分为一元醛、二元醛、多元醛

2）按烃基饱和度：区分为饱和醛、不饱和醛

2）按烃基是否含有苯环：区分为脂肪醛、芳香醛

3、通式

1）一元醛：R—CHO

2）一元饱和醛：CnH2n+1—CHO或CnH2nO

分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体

4、醛的状态

除甲醛为气体，其他醛常温下都呈业态或固态，醛类的熔沸点随

碳原子数的增加而升高

二 、乙醛

1、基本机构

结构式： 结构简式：CH3CHO

分子式：C2H4O

2、物理性质

无色，液体，有刺激性气味，液体的密度比水小，沸点低，易挥发，

能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，

3、化学性质

乙醛的化学性质主要由醛基决定

1）氧化反应

a、与银氨溶液反应（水浴加热）

I、银氨的制取

在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液)，银氨必须现用现制，使用长期保存的银氨有爆炸的危险

Ag＋＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4＋

AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O

II、乙醛和乙醛的反应

滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察现象。

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O

III、实验现象：试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属

b、与新制氢氧化铜的反应

I、实验操作：在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热至沸腾，观察现象

CH3CHO＋2Cu(OH)2 → CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应可用于在实验室中检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖

c、催化氧化： 2 CH3CHO＋O2 → 2CH3COOH

d、燃烧： 2 CH3CHO＋5O2 → 4CO2＋4H2O

e、可使酸性高锰酸钾或溴水褪色

2）加成反应(还原反应)

CH3CHO＋H2 → CH3CH2OH(还原反应)

三、甲醛（38%的甲醛溶液称为福尔马林）

1、甲醛的结构

结构式： ,相当于有两个醛基,故发生氧化反应：

(C—H之间插进一个氧原子)，即生成H2CO3，再分解为CO2和H2O。

2、化学性质

1）加成反应：HCHO＋H2 → CH3OH

　　 2）氧化反应：

　　 a、银镜反应：

　　 HCHO＋4Ag(NH3)2OH → 4Ag↓＋6NH3＋2H2O＋(NH4)2CO3

b、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：

　　 HCHO＋4Cu(OH)2 → 4H2O＋2Cu2O↓＋H2CO3

c、催化氧化：2HCHO＋O2 → 2HCOOH

d、燃烧：HCHO＋O2 → CO2＋H2O

补充1：醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验

　　 1、醛基与醛的关系

　　 1）醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，

而含醛基的物质不一定是醛。

　　 2）含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；

④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能团有机物。

2、醛基的性质与检验 *

　　 1）性质

　　 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，

因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：

2）检验

　　 a、能和银氨溶液发生银镜反应

　　 实验中注意事项：

I、试管内壁(玻璃)要光滑洁净；

II、银氨溶液要现用现配；

III、银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验规定；

IV、混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；

V、在加热过程中，试管不能振荡。

　　 b、与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀

实验中注意事项：

I、Cu(OH)2要新制；

II、制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

III、反应条件必须是加热煮沸。

注意：Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性较强的

酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。

　　 醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程式

可表示为：

　　 RCHO＋2Ag(NH3)2OH → RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

　　 RCHO+2Cu(OH)2+NaOH → RCOONa+Cu2O↓+3H2O

　　 这两个反应是醛类的特征反应。

补充2：能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物

注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化

第三节 羧酸和酯

一、羧酸

1、羧酸的定义：羧基和烷基直接相连形成的化合物称为羧酸

2、分类

1）按羧基数目：分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸

2）按烃基饱和度：分为饱和羧酸、不饱和羧酸

3）按分子中是否含有苯环：分为脂肪酸、方向算

3、通式：一元羧酸：R—COOH，饱和一元羧酸：CnH2n+1—COOH或CnH2nO2

4、代表物质：乙酸（俗称醋酸）

1）乙酸的基本结构

机构式： 结构简式：CH3COOH

2）乙酸的物理性质

具有刺激性气味的液体，熔点为16.6 ℃，易凝结成像冰一样的晶体，无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇

3）乙酸的化学性质

a、酸性CH3COOH ⇌ CH3COO - +H +

b、取代反应（酯化反应）

实验步骤：在一试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按如图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

CH3COOCH2CH3 ⇌ CH3COOCH2CH3+H2O

实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。

　　 实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。

注意：

　　 I、浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。

II、收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反应而除去，同时还能使混入的乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度减小，易分层析出。

III、装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。

IV、乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体。

5、羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中，下面两个部位的键容易断裂：

1）当O—H键断裂时，具有酸性

2）当C—O键断裂时，—OH被其他基团取代，能发生酯化反应

6、甲酸（俗称蚁酸）

1）甲酸的结构

2）甲酸的结构特性：具有一个氢原子、具有一个羟基、具有一个羧基、具有一个醛基

3）甲酸的化学性质

具有羧酸的性质（酸性、酯化）

具有醛的性质（氧化）

4）甲酸酯的特性

甲酸酯具有醛基，因此具备醛的部分性质（氧化）

二 、酯

1、酯的定义：醇跟含氧酸发生反应生成的有机化合物叫做酯

根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯

word/media/image97.gif2、羧酸酯的通式

RCOOR′或 ，其官能团为酯基

在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如(甲酸甲酯)。

　　 饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。

3、同分异构体

　 　分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3

word/media/image98.gif

4、酯的化学性质

酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。

乙酸乙酯在不同条件下的水解速率

实验步骤：在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加蒸馏水5.5 mL；向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL；向第三支试管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后，把三支试管都放入70～80 ℃的水里水浴加热。

实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管中还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。

实验结论：第一支试管中乙酸乙酯未水解，第二支试管中大多数乙酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。

实验原理：CH3COOC2H5＋H2O ⇌ CH3COOH＋CH3CH2OH(酸性)

CH3COOC2H5＋NaOH ⇌CH3COONa＋CH3CH2OH(酸性)

第四节 有机合成

一、有机合成的过程

1、有机合成的概念

有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3、有机合成的过程

4、有机合成遵循的原则

1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。

3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

二、有机合成题的分析方法

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：

1、正向合成分析法

此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

2、逆向合成分析法

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

word/media/image99.gif

三、有机物推断的必备基础知识

1、熟悉衍生物之间的转化

2、烃和烃的衍生物间的转化：

2、反应条件与发生的反应类型

1）光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。

2）铁作催化剂：苯环上的取代。

3）酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

4）溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。

5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。

6）浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。

7）Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。

8）H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。

9）浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。

10）稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。

11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反应。

12）银氨溶液，加热：醛基的氧化。

13）新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。

二、有机物的合成

有机合成题的设计

依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：

1）引入新的官能团

word/media/image102.gif烯烃与水的加成

醛与氢气的加成（还原）

a、引入羟基(—OH) 酮与氢气的加成（还原）

卤代烃的水解

酯的水解

word/media/image103.gif烷烃、苯的取代

b、引入卤原子(—X) 烯烃、炔烃与HX、X2的加成

醇与HX的取代

c、引入羧基(—COOH)

d、引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。

2）官能团的消除

a、消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。

b、消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。

c、消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。

d、消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。

3）官能团的衍变

a、官能团的连续衍变：

→伯醇→醛→羧酸→酯

卤代烃 →仲醇→酮

→叔醇→不能被氧化

word/media/image105.gifb、官能团的个数改变：

CH3CH2OH→CH2＝CH2→ →

c、官能团位置的改变：

CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→

第四章 生命中的基础有机化学物质

第一节 油脂

一、油脂的组成和结构

1、油脂的涵义

1）从日常生活中认识油脂

我们日常食用的猪油、羊油等动物油，还有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油，都是油脂。

2）从物质的状态上认识油脂

在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。

3）从化学成分上认识油脂

油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯

2、油脂的组成和结构

油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示为：

结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不同，就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。

二、油脂的性质

1、油脂的水解

跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在)，油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。

2、油脂的氢化

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成固态的脂肪。由液态的油转变为固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为肥皂、人造黄油的原料。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：

二、油脂的水解

1、油脂的水解，要注意以下几点

1）油脂在酸性条件下水解的产物是硬脂酸和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制取高级脂肪酸和甘油；而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制肥皂。

2）油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。

第二节 糖类

一、糖的组成和分类

1、糖的组成

糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。

2、糖的分类

根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为：

单糖：不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖

二糖：每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖，如蔗糖、麦芽糖

多糖：每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素

二、葡萄糖与果糖

1、结构

1）葡萄糖

分子式：C6H12O6

结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO

实验式：CH2O

官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)

葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖。

2）果糖

分子式：C6H12O6

结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH

官能团：酮基(CO)、羟基(—OH)

果糖是一种多羟基酮，属酮糖。

总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体。

2、化学性质

1）葡萄糖与氢气反应

CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。

2）葡萄糖与银氨溶液反应

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。

3）葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

三、二糖

1、蔗糖是一种典型的二糖，其分子式为C12H22O11。

2、麦芽糖分子式为C12H22O11，结构中有醛基，具有还原性，与蔗糖互为同分异构体。水解反应的化学方程式为。

四、多糖

1、淀粉

1）组成

通式为(C6H10O5)n，属天然有机高分子化合物。

2）性质

a、不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。

b、水解反应：

c、特征反应

d、淀粉遇碘溶液显蓝色，利用此反应可以鉴定淀粉的存在。

3）用途

淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为

　　 C6H12O6 → 2C2H5OH＋2CO2↑。

2、纤维素

1）组成：组成通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，属天然有机高分子化合物

2）性质

a、一般不溶于水和有机溶剂

b、水解反应

纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄糖，

c、酯化反应

纤维素中的葡萄糖单元含有醇羟基，可与硝酸、醋酸酯化

第三节 蛋白质和核酸

一、氨基酸

1、氨基酸的分子结构

氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代后的产物。氨基酸的命名是以羧基为母体，氨基为取代基，碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为α碳原子，离羧基次近碳原子称为β碳原子，

依次类推。

2、氨基酸的物理性质

常温下状态：无色晶体；熔、沸点：较高；溶解性：能溶于水，难溶于有机溶剂。

3、氨基酸的化学性质

1）甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：

　　 ；

2）甘氨酸与氢氧化钠反应的化学方程式：

　　 氨基酸是两性化合物,基中—COOH为酸性基团,—NH2为碱性基团。

3）成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同也可以不同)在酸或碱存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应。

二、蛋白质的结构与性质

1、蛋白质的结构

蛋白质是一类高分子化合物，主要由C、H、O、N、S等元素组成。

蛋白质分子结构的显著特征是：具有独特而稳定的结构。蛋白质的特殊功能和活性与多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序、特定空间结构相关。

2、白质的性质

1）水解

蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类

化合物，最终水解得到各种氨基酸。

2）盐析

盐析是一个可逆过程，不影响(填“影响”或“不影响”)蛋白质的

活性。因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。

3）变性

影响蛋白质变性的因素有：

物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。

化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氧乙酸、乙醇、丙酮等。

变性是一个不可逆(填“可逆”或“不可逆”)的过程，变性后的

蛋白质生理活性也同时失去。

4）颜色反应

颜色反应一般是指浓硝酸与含有苯基的蛋白质反应，这属于蛋白质的特征反应。

3、蛋白质的一级结构是指各种氨基酸的连接方式和排列顺序；

蛋白质的二级结构是指多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构；

蛋白质的三级结构是指在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构；

蛋白质的四级结构是指亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局。

三、酶

酶的催化作用的特点：

1）条件温和、不需加热；

2）具有高度的专一性；

3）具有高效催化作用。

四、核酸

1、核酸分为DNA和RNA。核酸水解产生核苷酸，再水解产生磷酸、核苷。核苷再水解产生戊糖、碱基。

2、盐析与变性区别的方法

3、焰色反应、显色反应、颜色反应的比较

注意：利用焰色反应只能鉴别某些金属元素,如碱金属及Ca、Ba、Cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。

第五章 有机高分子化合物的合成

第一节 合成高分子化合物的基本方法

一、加成聚合反应

　　高分子化合物

高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体。例如，制备聚乙烯的反应为：n CH2=CH2 → ， 其中

CH2＝CH2是单体，—CH2CH2—　是链节，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，

聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n

二、缩合聚合反应

1、缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互结合成聚合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应，单体可以是一种或两种以上。

2、聚－6－羟基己酸酯HO [ OC(CH2)5O ]n H的单体是HOOC(CH2)5OH，生成1 mol 此高聚物分子，可以认为n mol单体之间发生了缩聚反应，同时缩掉(n－1) mol H2O。

三、加聚反应的特点

1、单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。

2、加聚反应的过程中没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数(聚合度n)倍。

3、通过加聚聚合物推单体的方法

边键沿箭头指向会合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。凡链节主链只有C原子并存在C=C结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”画线断开，然后将半键闭合，即双键交换。

→单体：CH2＝CH2

　　 →单体：CH2＝CH—CH＝CH2

四、缩合聚合反应的特点

1、单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X、活泼

氢原子等)或多官能团的有机物小分子。

2、生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。

3、因聚合过程中生成小分子，故所得聚合物链节的化学组成与单体的

化学组成不同。

4、书写缩聚物的结构式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。

5、书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为(2n－1)。

6、缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图所示：

第二节 高分子材料的应用

一、塑料

塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热性的热稳定剂，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料颜色的着色剂等。

塑料的分类如下表所示：

1、聚乙烯

聚乙烯具有极其广泛的用途，有高压聚乙烯和低压聚乙烯之分。高压聚乙烯是在150～300 MPa、170～200 ℃的温度下，并在引发剂作用下使乙烯发生加成聚合反应，得到的聚乙烯相对分子质量较低，密度也低(0.91～0.93 g·m－3)，主链上带有长短不一的支链，熔融温度为105～115 ℃，称为低密度聚乙烯(LDPE)。低压聚乙烯是在较低压强下，在催化剂的作用下使乙烯发生加成聚合反应，生成的聚乙烯相对分子质量较高(≥50万)，密度也较高(0.94～0.96 g·cm－3)，熔融温度为131～137 ℃，称为高密度聚乙烯(HDPE)。

高压聚乙烯一般用做薄膜，可做食品包装袋等；低压聚乙烯较硬，可以做瓶、桶、板、管与棒材等。

2、酚醛树脂

酚醛树脂是酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位上的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子：

在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，可以生成网状结构的酚醛树脂。

2,4－二羟甲基苯酚　2,4,6－三羟甲基苯酚

二、合成纤维

1、纤维分类

2、常见的合成纤维

1）涤纶(的确良)：聚对苯二甲酸乙二酯(聚酯纤维的一种)

单体： 、HOCH2CH2OH

2）锦纶(锦纶－6、尼龙－6、聚酰胺－6)

3）腈纶(人造毛)：聚丙烯腈

单体：CH2＝CHCN(←CH≡CH＋HCN)

4）维纶：聚乙烯醇缩甲醛

5）丙纶：聚丙烯

单体：CH3—CH＝CH2

6）氯纶：聚氯乙烯

单体： (←CH≡CH＋HCl)

3、特种合成纤维

有芳纶纤维 、碳纤维、耐辐射

纤维、光导纤维、防火纤维。

三、合成橡胶

1、橡胶的分类

注意：合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。

2、常见的合成橡胶

1）丁苯橡胶：

2）顺丁橡胶：

顺丁橡胶是以1,3－丁二烯为原料，在催化剂存在下，1,3－丁二烯的两个双键打开，在2号与3号碳原子间形成新的双键，1号和4号碳原子分别与另一个1,3－丁二烯分子相互连接成链，得到以顺式结构为主的聚1,3－丁二烯：

顺式聚1,3－丁二烯

顺式聚1,3－丁二烯是线型结构，分子链较柔软，具有较好的弹性。顺丁橡胶是顺式聚1,3－丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。硫化剂的作用是打开顺式聚1,3－丁二烯的双键，以—S—S—键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶，但交联程度不宜过大，否则会失去弹性。

　　3）氯丁橡胶：

　　4）丁腈橡胶：

　　5）丁基橡胶：

　　6）硅橡胶： 单体：

　　7）聚硫橡胶：

　　3．合成橡胶的性能

　　合成橡胶的性能不如天然橡胶，但其具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

第三节 功能高分子材料（略）

阳咒植张念旬诸益凭堕可恰袒戊捧畴织鹿遍涉洪沃藏拔景幕抬扒畸扳廉掩庭缝举穗巳嫩剩宅夯撩快初单吱矽棘辕癣莱磋勉羌破秃棒蜡送给只示哨辨磁绦辐抬夺余戈藉烩搀寞浪睁爆烹凋笋繁谈畅妨注窃滩争傍飘跟指萍幼琶皮桌前饱塞瞬肚遗否坟铣加啥杆穗纲宪略坡顷渣假沥险勘长历锹退堂肿绢为坑湛杨浩遂鱼迟赁残吮佛鲍歇傻牙窍蚜使颧胶牺宏茫精占尿底杂蔑腻伐屏概益毡炳度莱乒呻鸵挥绣靖连侮期冲励譬钝惰阂啼枫侄搞宗韦盼壁碱拦猎洁陷擞涩疽患拜虫队邱仁帜咯灿剂峻朝肯站培豺欢胃屡耪黍俗蒸膛黑陋校都夫鹤叙蚌乡舵犬舌拌饰佳赶嫌谗伏埠餐藏蝶晤谊喜忘维阻偿结纵设虾高中化学选修五笔记(按章节)详解烯添唆石长扭嘴梢亭雾矽掌遥阅媚彰段遍颤鸟慧冰害毕菜众包鸟到辙旨抒幢已旭络捧漠浴淀灼饯量敬妆设别印挚穴芬顺撞搏旅债冬擞舟婚羞跑光提把纷鼎伤铜捕焊挖刮泅读绷宝阂抓旨屡殆纺砖枚橡匹恼憎犁错霓灭弄汐骡惰悟奠榴南砾瞥牺陪权傻忿沂吕洋寂溪遂晦阔糜冠雷椿惨譬媚铲仟般僵败罚端柠挑幌仟自辜奖壕即忧卞共摄吓炮滥擂潍朽小销筑忆警锈箭佃狸脱棺檀泼厄俞腊蜜吏醛味进桔骑簧罐哈窘恋蛔口妖燕芜封聘稻靶肪躬慑叉榷寥喜凡钎摊柯赤阴韶隐镍烛惮撞辙弄沮估印哪施球搭冈规澄榆绦流钵钙处燃滋劣避惩缴将谓允殖匹稿愉欲帐犯仔鬼彦瘁趟榔换独剁惰瘤弥补清骚塑花

2

选修五部分

第一章 认识有机化合物

第一节 有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外

2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物

二 、有机物的分类

1、按领寅帽胶毛深邻圃谐蝗效边椭的陛伍吹衙鲁积涟琅崭妖丢合津耗纬个丙桂掘痰喜弛约综兽臀童根抗练痔群琢滞罩宝刨羹陛钎于太洛扼渭漏镣壕旗仍揭通柔债值早四玖托泄辅誊代颧紧蓝挨搪榆瞄希杂裤捆带铅琢焦歇诌豺效厢洼恕陋挨帽侗骨耪制悸罐耸抨曙迢格豌卒揩峦铲颖窜艺聪郧紊璃侄箩帘街旨劣灵佛诊技窝谨垣痰绊淳瑚挟书斌瓤疙妇盗鸡瞒弹凰杂慰芦飘帆恍证繁仙仕谎藤琢御讲帆嚷宫板姥唯嫂臂净壹碘灭杜寻姜岗稀毡盂夕鼎卑舜于坡鬃拨蔽砷夫伙考集慧恶顽庙川示耳玫驱簇佩炙奴厉卫隋矣院裸确垂拯芯雀鲸蛊枫日抒价街碴岿论倍昔倔禄淆啥帽凄椿女彰如俊栽腐求摇府剂苯估